Родился 1 февраля 1995 г. в г. Остров одноимённого района Псковской области. В 2012 г. окончил среднюю школу № 7 г. Остров.
Службу по призыву в Российской армии проходил в частях противовоздушной обороны, после её окончания ещё полтора года отслужил по контракту. В 2016 г. поступил в Военный университет МО РФ на факультет военно-политической работы и журналистики.
По выпуску из университета с 2021 г. служил в 56-й отдельной гвардейской десантно-штурмовой казачьей бригаде в г. Камышине Волгоградской области в должности заместителя командира парашютно-десантной роты по военно-политической работе. В декабре того же года бригада была преобразована в 56-й гвардейский десантно-штурмовой полк 7-й гвардейской десантно-штурмовой дивизии (пункт дислокации — г. Феодосия).
С 24 февраля 2022 г. принимал участие в Специальной военной операции. В составе своего подразделения участвовал в боях в Херсонской области. После ранения и отправки в госпиталь командира роты исполнял его обязанности.
В ходе разведки у линии соприкосновения с противником, разведгруппа под его командованием, бесшумно взяла в плен семь военнослужащих украинского мотопехотного батальона «Киевская Русь». При допросе пленных были получены ценные сведения о противнике.
В районе одного из населённых пунктов обнаружил и лично уничтожил выстрелом противотанковой управляемой ракеты легкобронированный автомобиль с «кочующим» миномётом. Грамотно организовал оборону и точно корректировал огонь артиллерии полка, в результате чего были уничтожены три бронетранспортёра, две БМП и более 50 человек живой силы, наступающие силы противника были остановлены.
При очередной попытки ВСУ прорвать позиции ротного опорного пункта рота лейтенанта Д.О. Скакуновского уничтожила три танка, шесть БМП, четыре бронеавтомобиля, восемь военнослужащих ВСУ были взяты в плен.
В другом бою, при отражении атаки штурмовых групп противника, офицер выстрелом из гранатомёта обездвижил вражескую БМП и захватил её. Затем заняв место наводчика, открыл огонь из 30-мм пушки по наступающим подразделениям ВСУ и уничтожил при этом два БТР иностранного производства. В результате боя бойцами подразделения Д.О. Скакуновского было уничтожено также два танка Т-64, один БТР, восемь человек взяты в плен.
В районе с. Правдино Белозёрского района (Херсонская область) противник, используя численное превосходство и складки местности, приблизился к оборонительным позициям роты. Д.О. Скакуновский, быстро перегруппировав силы роты, организовал контратаку, в результате которой противник, потеряв пять БМП, один МТЛБ и до 30 человек живой силы, отступил. Сам офицер получил осколочное ранение и был отправлен в госпиталь.
В 2022 г. указом президента Российской Федерации за мужество и героизм, проявленные при исполнении воинского долга, гвардии лейтенанту Скакуновскому Денису Олеговичу присвоено звание Героя Российской Федерации. Награду Герою вручил президент Российской Федерации В.В. Путин 8 декабря 2022 г. в г. Москве в Георгиевском зале Большого Кремлёвского дворца. Стал первым выпускником Военного университета, удостоенным этого почётного звания.
Продолжает службу в Воздушно-десантных войсках, в декабре 2024 г. — в должности заместителя командира парашютно-десантного батальона по военно-политической работе.
Награждён орденом Мужества, медалью Суворова и медалями МО РФ.
